Il denaro percepito dal lavoratore a titolo transattivo nelle controversie di lavoro costituisce imponibile ai fini fiscali, lo conferma la sentenza della Corte di Cassazione sezione tributaria n. 1349 del 25 gennaio 2010.
A questo proposito è opportuno distinguere gli adempimenti ai quali sono soggetti i datori di lavoro, nel caso in cui dalla controversia di lavoro emerga un rapporto di lavoro subordinato, o un rapporto di lavoro autonomo.
Qualora si configuri un rapporto di lavoro subordinato, emergono due conseguenze per il datore di lavoro. La prima consiste nell'obbligo di iscrizione del lavoratore presso l'INPS, la seconda nel versamento dei contributi previdenziali fino a quel momento omessi, comprensivi dei relativi interessi e sanzioni.
Capita, talvolta, che il datore di lavoro e il lavoratore, si accordino nel riconoscere il rapporto come di lavoro autonomo, per evitare il pagamento dei contributi previdenziali che come detto sopra comporterebbero un esborso notevole per il datore di lavoro.
Pertanto, nel configurare il rapporto come di lavoro autonomo, possono sussistere due ipotesi differenti. La prima consiste nel considerare il rapporto di lavoro come autonomo occasionale. Per prestazioni occasionali s'intendono i rapporti di durata complessiva non superiore a 30 giorni nell'arco dello stesso anno solare con lo stesso committente, fermo restando il limite reddituale di euro 5.000, superato il quale il lavoratore è tenuto ad iscriversi e a versare la contribuzione alla propria cassa di previdenza.
La seconda ipotesi consiste, nel considerare il rapporto di lavoro come autonomo abituale, questo comporta per il lavoratore, l'obbligo di aprire la partita iva, e di iscriversi e versare la contribuzione alla propria cassa di previdenza e di emettere regolare fattura per le prestazioni oggetto della controversia.
Talvolta, però si cade nell'errore di considerare un rapporto di lavoro come autonomo occasionale, anche quando questo superi il limite reddituale di euro 5.000, con tutte le conseguenze che ne derivano.
Sia nell'ipotesi di inquadramento del rapporto di lavoro come autonomo occasionale, sia nell'ipotesi di inquadramento del rapporto di lavoro come lavoro autonomo abituale, il datore di lavoro o più correttamente, il committente, è obbligato ad operare la ritenuta a titolo d'acconto del 20% e a versarla secondo le modalità previste dalla legge.
L'obbligo di operare la ritenuta è previsto anche per le somme riconosciute al lavoratore da sentenza. In quest'ultimo caso saranno assoggettate a tassazione separata, e sarà il datore di lavoro ad operare la ritenuta a titolo definitivo. Le somme, invece erogate in sede transattiva saranno soggette a tassazione ordinaria e anche in questo caso il datore di lavoro è obbligato ad operare la ritenuta che sarà a titolo d'acconto.